koniec XV w. Mikołaj Kucieński funduje szpital dla ubogich pod wezwaniem św. Ducha i św. Leonarda. W mieście funkcjonuje szkoła parafialna.
1504 miasto uzyskało prawo jarmarku i budowy komory mytniczej, a także kolejny przywilej miejski.
1513 pierwsza informacja o kutnowskich Żydach przynosi dokument króla Zygmunta Starego wymieniający trzech kupców z Kutna : Mosze, Salomona (Szlomo) i Lewka, w którym król gwarantuje im roczne moratorium na spłatę długu.
XV-XVI w. - w tym okresie następuje intensywny rozwój dóbr Kucieńskich, właścicieli miasta. Zwiększa się liczba mieszkańców, wzmacnia handel i lokalne rzemiosło.
1662 król Jan Kazimierz nadaje przywileje dla cechów: szewskiego, kowalskiego i stolarskiego. Andrzej Władysław Kucieński, kasztelan kruszwicki, podnosi miasto z upadku po "potopie szwedzkim".
1701 Kucieńscy ostatecznie sprzedają miasto rodzinie Zamoyskich.
1748 zmieniono trasę poczty saskiej (omijała Wrocław), która teraz biegła przez Poznań, Kargową i Kutno do Warszawy i powierzono jej obsługę regimentowi ułanów. W Kutnie powstaje pałacyk pocztowy króla August III, wykorzystywany w podróżach pomiędzy Dreznem a Warszawą.
1753 ogromny pożar w mieście powoduje znaczne straty, dopełniając rozmiary zniszczeń spowodowane na początku XVIII wieku licznymi przemarszami wojsk szwedzkich, saskich, rosyjskich i polskich.
1766 wyjednanie przez ówczesnego właściciela miasta, kanclerza wielkiego koronnego, Andrzeja Zamoyskiego, od króla Stanisława Augusta Poniatowskiego nowego przywileju lokacyjnego dla Kutna. Ożywia to znacznie rozwój miasta, które otrzymuje również nowy herb. Uporządkowano stosunki wewnętrzne, jak również rozpoczęto prace regulacyjne w zakresie urbanistyki.
1767 oczynszowanie powinności pańszczyźnianych ciążących na mieszkańcach Kutna, poszerzenie swobód samorządu miejskiego, ustalenie położenia prawnego ludności żydowskiej.
1774 kolejny pożar trawi miasto. Następuje odbudowa miasta, mieszczanie stawiają domy murowane, kryte dachówką.
1775 właścicielem miasta zostaje Stanisław Kostka Gadomski, pod którego rządami rozwija się ono nadal i staje się jednym z większych ośrodków miejskich środkowej Polski, po Piotrkowie i Łowiczu. W tym okresie duże znaczenie dla rozwoju gospodarczego Kutna oraz struktury zawodowej jego mieszkańców miało przeprowadzenie przez miasto traktu pocztowego, łączącego Warszawę z Poznaniem i Wschową. Przybywają nowi rzemieślnicy, rozwija się handel. Osiedla się licznie ludność żydowska, której Gadomski nadał szereg uprawnień i otoczył ją opieką.
1791 dobra kutnowskie nabywa Walenty Rzętkowski podczaszy gostyniński, poseł na Sejm Czteroletni. W jego czasach w mieście zamieszkiwało 668 katolików, 63 luteranów i 1272 Żydów.
1793 po II rozbiorze Kutno dostało się pod panowanie Prusaków i weszło w skład utworzonej przez nich prowincji zwanej Prusami Południowymi. Jednocześnie władze zaborcze zapoczątkowały okres przemian w dotychczasowej strukturze społeczno-gospodarczej. Polityka władz pruskich zmierzała konsekwentnie do rozbudowy własnego aparatu fiskalnego i administracyjnego, kontrolujących całokształt życia na zajętych obszarach. Nową sytuację z niechęcią przyjmowali mieszkańcy miasta, którym ograniczono samorząd: burmistrza i członków samorządu miejskiego mianował rząd. Burmistrz stał się więc w istocie rzeczy urzędnikiem państwowym, reprezentującym interesy władzy zaborczej.
1806 do miasta wkraczają wojska napoleońskie pod dowództwem Le Blanca.
1807 na mocy traktatu w Tylży powstaje Księstwo Warszawskie. Udającego się na jego podpisanie cesarza Napoleona gościł w swoim pałacu właściciel Kutna. Konstytucja napoleońska nadana Księstwu realizuje burżuazyjny model państwa i społeczeństwa. Po raz pierwszy na ziemiach polskich zostało wprowadzone jednolite pojęcie obywatela krajowego. Jednak prawa polityczne obwarowano cenzusem własności i wykształcenia tak dalece, że w Kutnie było tylko 18 mieszczan mających bierne prawo wyborcze.
1808 wielki pożar spowodował poważne straty w zabudowie, pastwą płomieni padło 180 domów. Kutno liczyło wówczas 2 105 stałych mieszkańców.
1809 w Kutnie kwateruje wraz ze swoim sztabem gen. Jan Henryk Dąbrowski. Początek tego stulecia był dla mieszkańców miasta szczególnie trudny. Wielokrotnie przechodziły wojska polskie, francuskie i rosyjskie. Mieszczan obciążano nadmiernymi podatkami, upadała gospodarka. Wtedy też na terenie Kutna mają miejsce pierwsze zdecydowane wystąpienia niepodległościowe (1806 r.).
1815 ze wschodnich ziem podzielonego Księstwa Warszawskiego utworzono Królestwo Polskie, w jego granicach znalazło się Kutno.
1819 przez Kutno przeciąga armia rosyjska powracająca z Francji.
1820 Antoni Gliszczyński sprowadza do Kutna sukienników niemieckich. Wówczas też powstaje w mieście parafia ewangelicka, której uposażenie zapewnia właściciel miasta.
1823 władze miejskie zakupiły pierwszych 10 latarń rewerberowych służących do oświetlenia miasta.
1827 miasto zamieszkuje 4620 osób. Dla porównania w okresie Księstwa Warszawskiego Łęczyca liczyła 1500 mieszkańców, a Łódź zaledwie 400 osób.
1830 mieszkańcy Kutna i okolic biorą czynny udział w powstaniu listopadowym. W mieście organizuje się 2 pułk Mazurów, który dzięki ofiarności społeczeństwa szybko osiąga gotowość bojową i w lutym 1831 r. opuszcza Kutno, udając się do Warszawy. W pułku w randze oficerów służyło wielu przedstawicieli miejscowej szlachty, za co po upadku powstania spadły na nich represje carskie. Część z nich straciła majątki i udała się na emigrację. W tej grupie znaleźli się bracia Świętosławscy z pobliskich Łęk Kościelnych, późniejsi działacze Wielkiej Emigracji i poseł Franciszek Trzciński ze Sklęczek (dzisiejsza dzielnica miast), który przed ostatecznym upadkiem powstania zawiązał wraz z Joachimem Lelewelem tajny komitet, ułatwiający działaczom niepodległościowym przewidywaną emigrację do Francji. W rządzie powstańczym zasiadał właściciel Kutna Antoni Gliszczyński, będący Ministrem Spraw Wewnętrznych i Policji.
1833 Karol Götz otwiera piątą cukiernię w Kutnie. Znajdujący się w niej bilard staje się szybko największą atrakcją w mieście.
1844 w Kutnie oddano do użytku szpital powiatowy, którego budowę sfinansowała Rada Opiekuńcza Zakładów Dobroczynnych pod prezesurą Feliksa Mniewskiego, ówczesnego właściciela dóbr kutnowskich. 1862 - uruchomienie kolei warszawsko-bydgoskiej, przebiegającej przez Kutno, było istotnym elementem w gospodarczym rozwoju miasta i miało decydujące znaczenie dla rozwijającego się w powiecie kutnowskim cukrownictwa oraz w handlu artykułami rolnymi. Kutno wyrasta na główny ośrodek w handlu zbożowym na całym lewobrzeżnym Mazowszu.
1863 nocą 22 na 23 stycznia wybuchło powstanie styczniowe. Rząd Tymczasowy opuścił Warszawę i koleją udał się do Kutna. Członkowie rządu - ks. Karol Mikoszowski, Józef Kajetan Jankowski i Jan Maykowski przebywali w Kutnie pięć dni, od 23 do 27 stycznia 1863 roku. W początkowym okresie powstania na terenie powiatów łęczyckiego i gostynińskiego działały cztery improwizowane oddziały partyzanckie, zwane wówczas partiami.
1866 ukaz carski znosi prawa dziedziczne i dominalne w miastach. Następuje intensywna urbanizacja Kutna. Szybko wzrasta zaludnienie, które porównywalne było z przyrostem ludności w ośrodkach miejskich łódzkiego okręgu przemysłowego. W 1890 roku Kutno należało do grona 30 istniejących wówczas ośrodków miejskich Królestwa Polskiego z ludnością powyżej 10.000 mieszkańców.
1881 w mieście jest 10 zakładów nazywanych "fabrykami" (m.in. młyn z piekarnią, fabryka maszyn rolniczych, olejarnia, fabryki octu, miodosytnia).
1905-07 wydarzenia rewolucji docierają do miasta. Nasilają się strajki, głównie o podłożu ekonomicznym, aresztowania i terror carski.
1914-18 lata I wojny światowej. Rosjanie ewakuują się z miasta. Z inicjatywy społeczeństwa powołany zostaje Komitet Obywatelski, zastępujący nie istniejące władze administracyjne. Wkroczenie wojsk niemieckich oznacza przejęcie wszystkich ważniejszych funkcji przez Niemców. W 1918 r. POW i mieszkańcy Kutna aktywnie uczestniczą w rozbrajaniu Niemców i organizowaniu niepodległego państwa.
1919-39 powiat kutnowski znalazł się w granicach woj. warszawskiego, a od kwietnia 1939 r. w obrębie woj. łódzkiego. W tym okresie (1926) burmistrz miasta uczestniczy w III Kongresie Międzynarodowego Związku Miast, bowiem w l. 20. Kutno wstąpiło do Związku Miast Polskich.
1939-45 II wojna światowa. W pierwszych dniach września 1939 roku pod Kutnem rozegrała się krwawa walka, znana jako Bitwa nad Bzurą. Przez cały czas trwania okupacji Niemcy prowadzą politykę prześladowań i wyniszczania ludności polskiej i żydowskiej.
W 1940 roku utworzono na terenie miasta getto i przetrzymywano tam blisko 8000 Żydów. W marcu 1942 roku rozpoczęto jego likwidację. Kutnowskich Żydów wywieziono i wymordowano w Chełmnie nad Nerem. Aktywnie działa ruch oporu - Armia Krajowa.
1945-75 miasto jest siedzibą władz powiatowych i znajduje się w obrębie woj. łódzkiego.
1975-98 Kutno jest drugim co do wielkości miastem woj. płockiego. Przemiany polityczne rozpoczęte w 1989 r. dały podstawy do przebudowy gospodarczej i Kutno staje się miastem rozwoju handlu, przemysłu, oświaty i kultury.
1999 w wyniku nowego podziału administracyjnego kraju Kutno powraca do woj. łódzkiego.
